Westwinds Inn Key West jest usytuowany prawie 25 min piechotą od Sunset Key i oferuje miejsce na piknik i restaurację biblioteczną. Plaża South Beach jest w około 1 km, a Muzeum latarni morskiej i domku latarnika na Key West jest w pobliżu od hotelu.
Ten hotel leży w dzielnicy Downtown Key West, prawie 5 min spacerem od takich miejsc kultu religijnego jak Saint Paul's Episcopal Church of Key West. Westwinds Inn jest usytuowany w pobliżu atrakcji przyrodniczych, takich jak Oranżeria motyli i ptaków Key West Butterfly and Nature Conservatory 1,1 km) i Plaża Smathers 2 km). Ponadto, Simonton Street Beach znajduje się w prawie 1 km. Muzeum i ogród Oldest House również dzieli od uroczego obiektu noclegowego w niewielkiej odległości. Westwinds Inn mieści się 5 km od lotniska Key West International i maksymalnie 350 m od przystanku autobusowego Fleming Street & Elizabeth Street.
27 pokojów w uroczym hotelu wyposażono w takie udogodnienia jak żelazko z deską do prasowania i klimatyzacja, a także telewizja satelitarna. W łazienkach pokojów są oddzielna toaleta i prysznic oraz takie udogodnienia jak suszarka do włosów i ręczniki. Oferując takie udogodnienia jak suszarka do włosów i ręczniki, łazienki wyposażone są również w oddzielną toaletę i prysznic.
Serwując zarówno dania, jak i napoje, Azur Restaurant znajduje się w malej odległości od Westwinds Inn.